Na prvi se pogled čini da je Kurt Caldwell (Clancy Brown) ljubazan, pažljiv i uslužan vođa zajednice na kojeg se svi u Iron Lakeu ugledaju. Osobno je pomogao gotovo svakom članu zajednice. Dakle, kada njegov sin Matt nestane (Dexter ga ubije Reada), građani se spremno odazivaju Kurtovu pozivu u pomoć da ga pronađu. No, publici brzo postaje jasno da kod ovog veselog očinskog pojedinca nije sve onako kako se čini. U 4. epizodi postaje jasno da je Kurt razlog zašto mlade žene nestaju u Iron Lakeu i oko njega više od desetljeća.
Na dan kada Dexter odnese Mattove ostatke u lokalnu spalionicu i spali ih, Kurt počinje tvrditi da mu je sin živ, zbunjujući Dextera. Lokalna policija također je zbunjena razvojem događaja, pogotovo nakon što je saznala da je Kurt dobio nekoga da živi u hotelu i pretvara se da je Matt. Očito, Kurt ima tajni motiv za sve to. Ako se pitate je li to povezano s Kurtom koji je otkrio tko je zapravo osoba koju poznaje kao Jima Lindsaya, evo što trebate znati. SPOJLERI U NAS.
Iako se čini sve mogućim da Kurt zna za Dexterova djela kao mesar u Bay Harboru, čini se vrlo malo vjerojatnim. Samo je šačica ljudi osim njegovih žrtava ikada saznala za pravi identitet Dextera Morgana, a malo njih je živo da ispriča priču. Međutim, moguće je da je Kurt saznao da je Jim Lindsay nekada bio najbolji CSI Miami Metroa i odjednom je odlučio biti oprezan.
U 6. epizodi pod nazivom 'Previše sendviča s tunom' Dexter saznaje da je Kurt serijski ubojica kojeg Angela istražuje godinama . Uoči Kurta dok ovaj vodi podcastericu Molly Park u udaljenu kolibu s planovima da je ubije. To je isto mjesto gdje su Lilly i Chloe je umrla ranije . Međutim, Dexter se pojavljuje i spašava Molly, cijelo vrijeme potvrđujući da je Kurt doista ubojica. Ova dva lika idu prema neizbježnom obračunu, baš kao što su Dexter i sezonski antagonisti činili u svakoj sezoni originalne serije 'Dexter', a bit će brutalan i krvav kao i uvijek,
Kurtov glavni razlog zašto je lagao vlastima o Mattovom boravištu vjerojatno je njegov strah da će, ako policija nastavi s istragom, prije ili kasnije pronaći tijela. Ironično, to se na kraju i događa, dok Angela posjećuje New York i saznaje da nepoznati muškarac koristi Mattovu kreditnu karticu u luksuznom hotelu, ona pogrešno zaključuje da je Kurt slučajno ubio svog sina i sakrio njegovo tijelo u špiljama. Angela i Teddy zatim posjećuju špilje i pronalaze Irisino tijelo, koje je Kurt tamo stavio prije više od deset godina.
Iako Kurt ne zna za Dexterov pravi identitet, prilično je uznemiren s njim nakon što ga ovaj spriječi da ubije Molly. Već je duboko zario u Harrisona. U 6. epizodi potiče dječaka da izbaci unutarnje zlo, a Harrison odmah slijedi savjet, slomivši protivniku ruku tijekom hrvanja. Bit će zanimljivo vidjeti što će Kurt učiniti kada sazna istinu o Dexteru. To bi samo moglo izazvati reakciju bježi ili se bori u njemu.